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酒石酸
CAS No.: 526-83-0
分子式: C4H6O6
分子量: 150.09
備注: 中文名稱酒石酸中文同義詞酒石酸;2,3-二羥琥珀酸;Α,Β-二羥丁二酸;Α,Β-二羥琥珀酸;2,3-二羥基丁二酸;食品級(jí)酒石酸;2,3-二羥琥珀酸;酒石酸(源頭工廠)英文名稱D(-)-Tartaricacid英文同義詞D(-)-Tartaricacid;D-2,3-Dihydroxysuccinicacid;(2R,3R)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure;D(-)-Tartaricacid,98%+;Acaciasenegal、Acaciaseyal;(2R,3S)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure;(2R,3S)-2,3-Dihydroxybernsteinsaeure,98%;L-tartaricaciCAS號(hào)526-83-0分子式C4H6O6分子量150.09EINECS號(hào)200-533-0相關(guān)類別羰基化合物;中藥對(duì)照品;對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;增稠劑;酸度調(diào)節(jié)劑類;植物提取物;酸味劑;食品添加劑;酸度調(diào)節(jié)劑;Food&FlavorAdditives;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;中間體類;添加劑;食品添加劑;雜質(zhì)對(duì)照品;有機(jī)化工;化學(xué)原料;526-83-0Mol文件526-83-0.mol結(jié)構(gòu)式酒石酸性質(zhì)熔點(diǎn)159-171°C沸點(diǎn)399.3±42.0°C(Predicted)密度1.886±0.06g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度DMSO(微溶,加熱)、甲醇(微溶,加熱)、水(微溶、超聲處理)形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)3.07±0.34(Predicted)顏色白色至類白色氣味(Odor)無(wú)味香型odorlessInChIInChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)InChIKeyFEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-NSMILESC(O)(=O)C(O)C(O)C(O)=OLogP-1.081(est)EPA化學(xué)物質(zhì)信息2,3-Dihydroxysuccinicacid(526-83-0)酒石酸用途與合成方法用途酒石酸(tartaricacid)是一種羧酸﹐存在于多種植物中,如葡萄和羅望子,也是葡萄酒中主要的有機(jī)酸之一。酒石酸作為食品中添加的抗氧化劑,可以使食物具有酸味。酒石酸與檸檬酸類似,可用于食品工業(yè),如制造飲料。酒石酸和單寧合用,可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡(luò)合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。產(chǎn)品特性與作用酒石酸別名2,3-二羥基琥珀酸、二羥基琥珀酸、葡萄酸,由于酒石酸分子中含有兩個(gè)相同的不對(duì)稱碳原子,故有三種旋光異構(gòu)體,酒石酸有D-酒石酸、L-酒石酸和DL-酒石酸。酒石酸為無(wú)色透明棱柱狀結(jié)晶或粉末,有強(qiáng)酸味,略帶滋味,溶于水,在自然界以其鉀鹽或鈣鹽形式廣泛存在于多種植物中,以葡萄含量較多。酒石酸系用釀制葡萄酒時(shí)沉積桶底之黃色結(jié)晶為原料制得,故謂酒石酸。其酸味約為檸檬酸的1.3倍,用途與檸檬酸相似,固易溶于水,故適用于制作發(fā)泡性飲料。酒石酸結(jié)晶品含1分子結(jié)晶水,無(wú)臭,在空氣中穩(wěn)定,味酸,酸味閾值0.0025%,酸味強(qiáng)度約為檸檬酸的1.2~1.3倍,口感稍澀,灼燒時(shí)有焙燒砂糖的臭氣,具金屬離子螯合作用。1g約溶于0.8mL水(25℃),0.5mL沸水,3mL乙醇。0.3%水溶液的pH為2.4。DL酒石酸廣泛用作食品添加劑、維生素C泡騰片、有機(jī)堿藥物的成鹽酸化劑(重酒石酸膽堿)等。酒石酸能與堿形成酸式鹽和中性鹽。例如,用氫氧化鉀中和成*酒石酸氫鉀。后者亦可進(jìn)一步制成酒石酸銻鉀(即*吐酒石)和*酒石酸鉀鈉。還可用以制成酒石酸氫鈉、酒石酸鈉以及酒石酸銨等鹽Chemicalbook類。我國(guó)GB2760—86規(guī)定,酒石酸可用作食品添加劑的酸味劑,用于清涼飲料、果醬、飲料、果子凍、罐頭及糖果。由于吸濕性小,穩(wěn)定性好,特別適合于果汁及固體飲料,也用作食品乳化劑及螯合劑、抗氧化增效劑;金屬表面清洗劑和拋光劑;藥物原料、媒染劑等。多與檸檬酸、蘋果酸等合用,甜食中限量2%(日本),4%(美國(guó))。使用注意事項(xiàng):本品酸味強(qiáng),稍澀。多與其他酸合用。多用于配制具有葡萄風(fēng)味的飲料等食品。使用范圍及使用量:可在各類食品中按生產(chǎn)需要適量使用。實(shí)際使用參考:用于果醬、果凍時(shí),以保持產(chǎn)品的pH為2.8~3.5為好;多與檸檬酸、蘋果酸等合用。本品尚可適量用于糖果及焙烤食品等。以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理(2014-02-01)。使用歷史酒石酸有兩個(gè)相同的手性碳原子,有三種立體異物體(左旋體(D—酒石酸)、右旋體(L—酒石酸)、內(nèi)消旋體)。左旋酒石酸與右旋酒石酸為對(duì)映異構(gòu)體。天然存在的酒石酸都是右旋體。等量左旋體和右旋體的混合物組成外消旋體。葡萄汁或其他漿果汁在發(fā)酵制酒過(guò)程中,析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積于酒桶壁上,稱為酒石,酒石酸的名稱就是由此而來(lái)。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在于多種植物和果實(shí)中,也有少量是以游離態(tài)存在。1769年舍勒首次從葡萄汁的發(fā)酵液內(nèi)得到游離的無(wú)色酒石酸結(jié)晶。它的各種立體異構(gòu)體和外消旋體具有不同的物性。自然界存在的多為右旋體,葡萄汁和其他漿果汁中尤多,故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣,再酸化則得內(nèi)消旋體。酒石酸鹽在歷史上對(duì)建立有機(jī)立體化學(xué)起了作用。1848年法國(guó)化學(xué)家巴斯德從事酒石酸鈉銨結(jié)晶學(xué)研究工作時(shí),看到一種前人未曾注意的有趣現(xiàn)象:無(wú)旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結(jié)晶組成的混合物,它們的外形互為鏡像關(guān)系,實(shí)際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細(xì)心分成小堆。一堆是右旋體晶體,一堆是左旋體晶體,它們猶如一堆是右手套,一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他首次發(fā)現(xiàn)了分子的立體異構(gòu)和旋光的關(guān)系,提出了對(duì)映異構(gòu)概念,為有機(jī)立體化學(xué)的發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。酒石酸常用于制藥物、媒染劑和鞣劑等,也常用作拆分外消旋堿性化合物的試劑。它也是食品添加劑中的酸味劑,酸感優(yōu)于蘋果酸、乳酸等。它的幾種鹽都有重要應(yīng)用,例如實(shí)驗(yàn)室中用酒石酸鉀鈉配制斐林試劑,用于鑒定有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中醛基官能團(tuán)。它的鉀鈉鹽又叫羅謝爾鹽,其晶體在壓力作用下發(fā)生極化而使兩端表面產(chǎn)生電勢(shì)差(壓電效應(yīng)),借此可以制成壓電元件,用于無(wú)線電和有線電廣播的受話器和拾音器。醫(yī)療上將酒石酸銻鉀(俗稱吐酒石)用于治療血吸蟲病。制備方法1,dl—酒石酸的制備用富馬酸或馬來(lái)酸進(jìn)行氧化而得。2,從乙二醛同氫氰酸進(jìn)行反應(yīng)然后酸水解而得。d—酒石酸,在很多果實(shí)中或很多植物的其他部分中都有發(fā)現(xiàn),有游離狀態(tài)存在,也有同鉀、鈣、鎂結(jié)合狀態(tài)存在的。3,酒石酸從生產(chǎn)酒時(shí)生成的粗酒石沉淀物中制備,提取酒石酸氫鉀,再轉(zhuǎn)化為酒石酸鈣鹽后,用稀硫酸酸化,也可用硝酸氧化d—葡萄糖而得。dl—酒石酸的制備是把d—酒石酸同NaOH水溶液共沸,或氧化富馬酸。1—和meso—酒石酸為眾所周知,它們都不太重要。將49克順丁烯二酸酐、0.25克鎢酸、130克30%過(guò)氧化氫和50毫升水混合均勻,在70℃攪拌反應(yīng)8小時(shí),再加流1小時(shí)。反應(yīng)液冷卻,加入5毫升濃硫酸,加熱沸騰1小時(shí)。冷卻,析出結(jié)晶。過(guò)濾,濾餅水洗3次,抽干、干燥,得5克酒石酸。酒石酸制備工藝流程如下:食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)酒石酸食品酸度調(diào)節(jié)劑按生產(chǎn)需要適量使用(有特別規(guī)定的除外)
結(jié)構(gòu)式:


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