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赤蘚糖醇
CAS No.: 149-32-6
分子式: C4H10O4
分子量: 122.12
備注: 中文名稱(chēng)赤蘚糖醇中文同義詞赤鮮醇;內(nèi)消旋赤蘚糖醇;鈷華;1,2,3,4-丁四醇;赤蘚糖醇;(R,S)-1,2,3,4-丁四醇;赤丁四醇;赤絲草醇英文名稱(chēng)Erythritol英文同義詞1,2,3,4-Butanetetrol,(R*,S*)-;2,3,4-Butanetetrol,(R*,S*)-1;3,4-butanetetrol,(theta,s)-2;Antierythrite;Butanetetrol;Erythrit;Erythritol,meso-;erythritol,meso-CAS號(hào)149-32-6分子式C4H10O4分子量122.12EINECS號(hào)205-737-3相關(guān)類(lèi)別小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;小分子抑制劑;碳水化合物類(lèi);保濕劑;營(yíng)養(yǎng)劑;氟化學(xué);醫(yī)藥原料;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;對(duì)照品;生化試劑-碳水化合物類(lèi);食品添加;食品添加劑;甜味劑;調(diào)味劑(風(fēng)味增強(qiáng)劑);中間體;生化試劑;材料中間體;醇;多元醇;植物提取物;標(biāo)準(zhǔn)品;其他生化試劑;碳水化合物;糖醇類(lèi);其他原料;醫(yī)用原料;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照藥材;原料;其它天然產(chǎn)物;生化試劑-蛋白質(zhì);化工材料;化妝品原料;食品添加劑糖類(lèi);中藥對(duì)照品;化工原料;通用生化試劑-糖類(lèi);甜味劑-赤蘚糖醇;植物提取;化工原料-食品添加劑;Sugars,Carbohydrates&Glucosides;Biochemistry;Erythrose;SugarAlcohols;Sugars;Food&FlavorAdditives;Foodadditiveandsweetener;Inhibitors;有機(jī)中間體;有機(jī)化工原料;添加劑;化學(xué)試劑;生物緩沖液系列Mol文件149-32-6.mol結(jié)構(gòu)式赤蘚糖醇性質(zhì)熔點(diǎn)118-120°C(lit.)沸點(diǎn)329-331°C(lit.)密度1,451g/cm3FEMA4819|?ERYTHRITOL折射率1.4502(estimate)閃點(diǎn)329-331°C儲(chǔ)存條件-20°C溶解度H2O:0.1g/mL,透明至幾乎透明,無(wú)色形態(tài)結(jié)晶粉末或晶體酸度系數(shù)(pKa)13.9(at25℃)顏色白色至類(lèi)白色氣味(Odor)無(wú)味水溶解性solubleMerck14,3675BRN1719753穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyUNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-NLogP-2.996(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)149-32-6(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息2(r),3(s)-1,2,3,4-Butanetetrol(149-32-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Erythrol(149-32-6)赤蘚糖醇用途與合成方法甜味劑赤蘚糖醇是一種零熱量、味道好的填充型甜味劑,適用于各種無(wú)糖與減少熱量型食品和飲料。幾千年來(lái),赤蘚糖醇一直是人類(lèi)飲食的一部分,水果和其他食物中都含有赤蘚糖醇。赤蘚糖醇的消化耐受性高,不會(huì)引起升糖反應(yīng),因此適合糖尿病患者使用,同時(shí)它不會(huì)促進(jìn)蛀牙形成。赤蘚糖醇是一種多元醇(糖醇),它天然存在于梨、瓜和葡萄等水果中,而在蘑菇等其他食物和葡萄酒、醬油和奶酪也可以發(fā)現(xiàn)赤蘚糖醇。赤蘚糖醇為白色結(jié)晶性粉末,其甜味純正清爽,口味接近蔗糖。赤蘚糖醇的甜度約為蔗糖的70%;由于不吸濕,它具有良好的流動(dòng)性。赤蘚糖醇的熱值為0卡路里/克,高度消化耐受性將它與其他多元醇區(qū)別開(kāi)來(lái)。赤蘚糖醇能被小腸迅速吸收,并在24小時(shí)內(nèi)被身體快速消化,所以在食用含赤蘚糖醇的食品時(shí),不大可能發(fā)生過(guò)量攝取多元醇時(shí)可能出現(xiàn)的輕瀉副作用。發(fā)現(xiàn)歷史發(fā)現(xiàn)赤蘚糖醇的是蘇格蘭的一名化學(xué)家——約翰.斯騰豪斯(JohnStenhouse)。約翰一生主要研究有機(jī)化學(xué),除了發(fā)現(xiàn)了赤蘚糖醇外,他還發(fā)現(xiàn)了二甲間苯二酚并在染色,防水,制糖,制革等方面有多項(xiàng)兼具獨(dú)創(chuàng)性與實(shí)用性的專(zhuān)利。約翰是在研究從幾種地衣中提煉出可以在紡織業(yè)中使用的染料時(shí),無(wú)意中發(fā)現(xiàn)了赤蘚糖醇。當(dāng)約翰在研究一種從安哥拉(Angola)帶回來(lái)的名為Roccellamontagnei石蕊屬地衣時(shí),無(wú)意中發(fā)現(xiàn)了這種物質(zhì),他一開(kāi)始把它命名為偽地衣酚(Pseudo-Orcin),并在1848年初發(fā)表在《皇家化學(xué)雜志》上?!八浅L穑r有地衣酚如此之甜。當(dāng)把它放在鋁箔紙上加熱時(shí),它發(fā)出藍(lán)色的光并釋放出類(lèi)似焦糖的味道……看起來(lái)非常像一種介于地衣酚和甘露糖醇之間的物質(zhì)?!?849年2月,當(dāng)約翰繼續(xù)在《皇家化學(xué)雜志》上發(fā)表他此前的研究成果時(shí),把此前自己發(fā)現(xiàn)并命名的“偽地衣酚”改名為“赤蘚糖醇?!背嗵\糖醇的優(yōu)點(diǎn)零熱量:在美國(guó)、歐洲和日本,食品標(biāo)簽上的赤蘚糖醇熱量均為0卡路里/克。之所以熱值為零,是因?yàn)樵谄洫?dú)特的吸收和排出過(guò)程中,赤蘚糖醇不會(huì)被代謝。因此,對(duì)于要求熱量值比標(biāo)準(zhǔn)配方低至少25%的“減少熱量型”和“清淡型”產(chǎn)品,赤蘚糖醇是唯一合格的零熱量填充型甜味劑。高消化耐受性:赤蘚糖醇能被小腸迅速吸收,且研究表明它不會(huì)在人體內(nèi)發(fā)酵。因此,食用含有大量赤蘚糖醇的食品后出現(xiàn)脹氣和輕瀉副作用的情況微乎其微。成人可以良好耐受在日常中通過(guò)各類(lèi)食品和飲料來(lái)源每日攝取1克/每公斤體重的赤蘚糖醇。適合糖尿病患者:?jiǎn)蝿┝亢蜑槠?4天的臨床研究證明,赤蘚糖醇不會(huì)影響血糖或胰島素水平。在糖尿病患者中進(jìn)行的臨床研究得出結(jié)論,在為糖尿病患者定制的食品中用赤蘚糖醇取代蔗糖可能是安全的。當(dāng)然,糖尿病患者應(yīng)考慮含赤蘚糖醇食品中其他成Chemicalbook分對(duì)其飲食的影響。不會(huì)促進(jìn)蛀牙形成:與其他多元醇不同,赤蘚糖醇對(duì)牙齒安全無(wú)害,且不會(huì)被口腔細(xì)菌代謝,口腔細(xì)菌會(huì)分解糖和淀粉,產(chǎn)生可導(dǎo)致牙釉質(zhì)流失或蛀牙形成的酸。因此赤蘚糖醇是非致齲性的。以赤蘚糖醇等多元醇代替糖類(lèi),以及它們?cè)谝豁?xiàng)包括良好口腔衛(wèi)生的綜合計(jì)劃中發(fā)揮的效用,已獲得科學(xué)家和監(jiān)管部門(mén)的認(rèn)可。糖果領(lǐng)域應(yīng)用赤蘚糖醇具有熱穩(wěn)定性好、吸濕性低的特點(diǎn),可在80℃以上的環(huán)境中操作從而縮短加工時(shí)間,同時(shí)由于使用赤蘚糖醇的巧克力生產(chǎn)過(guò)程中加熱溫度要比傳統(tǒng)的高,這樣有利于推進(jìn)風(fēng)味的產(chǎn)生。赤蘚糖醇能輕易替代產(chǎn)品中的蔗糖使巧克力的能量減少34%,并賦予了產(chǎn)品口感清涼及非致齲性的特點(diǎn)。由于赤蘚糖醇吸濕性低,還有助于克服其它糖類(lèi)制巧克力時(shí)的起霜現(xiàn)象。使用赤蘚糖醇可生產(chǎn)出品質(zhì)良好的各種糖果,產(chǎn)品的質(zhì)地及貨架壽命等與傳統(tǒng)產(chǎn)品完全一樣。由于赤蘚糖醇易粉碎且不吸潮,制得的各種糖果即使在濕度高的貯藏條件下仍有很好的貯存穩(wěn)定性,同時(shí)對(duì)牙齒的健康很有利,不會(huì)導(dǎo)致齲齒。安全性通過(guò)對(duì)人和動(dòng)物進(jìn)行的多項(xiàng)安全性研究,包括動(dòng)物短期和長(zhǎng)期喂養(yǎng)、多代繁殖和致畸研究,赤蘚糖醇在既定用途下作為食品成分的安全性已得到證實(shí)。1999年,WHO/FAO食品添加劑聯(lián)合專(zhuān)家委員(JECFA)審查赤蘚糖醇的安全性認(rèn)定,其ADI(一日攝取容許量)為“無(wú)需規(guī)定”,屬最高安全類(lèi)別。赤蘚糖醇自1990年就被日本用于糖果、巧克力、軟飲料、口香糖、酸奶、餡料、餅干涂層、果凍、果醬和代糖中。世界各地的其他政府機(jī)構(gòu)也已收到請(qǐng)求擴(kuò)大赤蘚糖醇用途的呈請(qǐng)。它已被加拿大、美國(guó)、巴西、墨西哥、澳大利亞和歐盟等50多個(gè)國(guó)家批準(zhǔn)用于食品。含量分析按液相色譜法測(cè)定。流動(dòng)相為去離子水。標(biāo)準(zhǔn)溶液的制備于真空干燥器中預(yù)經(jīng)70℃、6h干燥的標(biāo)準(zhǔn)赤蘚糖醇約2g,準(zhǔn)確稱(chēng)取約0.1mg(W)移入一50ml容量瓶中,用去離子水溶解、定容后混勻。臨測(cè)定前將該溶液經(jīng)一適用的0.45μm濾器過(guò)濾(標(biāo)準(zhǔn)赤蘚糖醇可從“Cerestar,EBSVilvoordeR&DCentre,CentreoffermentationExpertise,84Havenstraat,1800Vilvoorde,Belgium”等處獲得)。測(cè)定與“標(biāo)準(zhǔn)溶液”一樣取預(yù)經(jīng)干燥的試樣2g中的0.1g(ω)。HPLC裝有一恒速無(wú)脈動(dòng)泵及一靈敏的差示折射率檢出器,如RID-6A型或相似型號(hào)。柱中裝填有于氫氣中的強(qiáng)陽(yáng)離子交換樹(shù)脂,如MClGel—CK08EH、ShodexKC-811或相似型號(hào),并裝填有微網(wǎng)狀磺化聚苯乙烯一二乙烯基苯共聚物,8%交聯(lián),粒度9μm。柱溫60℃。進(jìn)樣器宜選用固定線(xiàn)路型(手工或自動(dòng)),能準(zhǔn)確進(jìn)樣30μ1。積分儀可用任何一種帶有記錄器和操作能力的近代數(shù)據(jù)獲取系統(tǒng)。操作流速約0.5ml/min。整個(gè)系統(tǒng)的最大壓力約50kgf/cm2(5000kPa)。測(cè)定前將進(jìn)樣器的出口與柱進(jìn)口聯(lián)接,柱出口直接與排污口連接。開(kāi)泵,流出系統(tǒng)的流速保持0.1ml/min。壓力保持在正常操作壓力之下的低限約1500kPa。流速?gòu)?.1ml/min逐步提高至操作流速0.5ml/min,保持柱的洗提2h。將柱出口與檢測(cè)器管相接,沖洗參比池和試樣池各30min,然后將折射儀調(diào)至零點(diǎn)并調(diào)節(jié)靈敏度。然后進(jìn)行系統(tǒng)的適應(yīng)試驗(yàn):三份30μ1標(biāo)準(zhǔn)液進(jìn)樣后的響應(yīng)面積,其相對(duì)的標(biāo)準(zhǔn)偏差(100×標(biāo)準(zhǔn)偏差/平均峰面積)不大于1.0%。操作進(jìn)三份30μ1標(biāo)準(zhǔn)樣液,記錄赤蘚糖醇的平均峰面積為A。同樣的進(jìn)三份30μ1的試樣液,記錄赤蘚糖醇的平均峰面積為α。試樣中赤蘚糖醇的含量按下式計(jì)算:赤蘚糖醇(%)=100(W/ω)(α/A)。毒性ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO),2001)。使用限量GB276--2001:飲料、糖果、糕點(diǎn),3%。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱(chēng)允許使用該種添加劑的食品中文名稱(chēng)添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)赤蘚糖醇各類(lèi)食品甜味劑按生產(chǎn)需要適量使用赤蘚糖醇口香糖、固體飲料、調(diào)制乳甜味劑按生產(chǎn)需要適量使用化學(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶,微甜,相對(duì)甜度0.65,有清涼感,發(fā)熱量低,約為蔗糖發(fā)熱量的十分之一。熔點(diǎn)126℃,沸點(diǎn)329~331℃。溶于水(37%,25℃)。因溶解度較低,易結(jié)晶。用途低熱量甜味劑;高甜度甜味劑的稀釋劑??捎糜谇煽肆?、焙烤制品、糖果、餐桌糖、軟飲料等,最大使用量3%。用途甜味劑;保濕劑;香味增強(qiáng)劑;組織改進(jìn)劑;成型助劑。用途用于有機(jī)合成和生化研究。Tas1r3基因的等位基因變換影響了蔗糖醇的味覺(jué)反應(yīng)。是T1R3受體配體。生產(chǎn)方法由小麥、玉米等淀粉經(jīng)安全、適當(dāng)?shù)氖秤眉?jí)嗜高滲酵母如叢梗孢酵母(Moniliellapllinis)、脂假絲酵母(Candidalipolytica)或類(lèi)絲孢酵母(Trichosporonoidesmegachilensis)在高濃度下(>450g/L)進(jìn)行酶解發(fā)酵后,發(fā)酵醪液經(jīng)加熱殺菌并過(guò)濾然后經(jīng)離子交換樹(shù)脂、活性炭和超濾純化,結(jié)晶、洗滌并干燥而得。一般得率約50%。生產(chǎn)方法從海藻、苔蘚及某些草類(lèi)中可提取得到赤蘚醇。人工合成可由丁烯二醇與過(guò)氧化氫反應(yīng)。其中丁烯二醇是由乙炔和甲醛先制成2-丁炔-1,4-二醇,然后將其水溶液與雷尼鎳混合并加入阻化劑氨水,在0.5MPa左右通氫氫化得到的。生產(chǎn)方法淀粉乳經(jīng)酶解成葡萄糖后,由嗜高滲酵母在高濃度下發(fā)酵后濃縮、結(jié)晶、分離、干燥而得。
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