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萘 |
| CAS No.: |
91-20-3 |
| 分子式： |
C10H8 |
| 分子量： |
128.17 |
| 備注： |
中文名稱萘中文同義詞萘(精);萘(區(qū)域精制法精制,熔段數(shù):23);萘(1MG/ML的甲醇溶液)[用于水分析];萘,99+%;萘,99.6%;萘標準溶液;萘熔點標準品;液相色譜儀檢定用標準物質(萘-甲醇溶液),99.6%英文名稱Naphthalene英文同義詞’LGC’(2402);’LGC’(2603);1-NAPHTHALENE;TARCAMPHOR;NAPTHALENE;NAPTHALIN;NAPHTHENE;NAPHTHALENECAS號91-20-3分子式C10H8分子量128.17EINECS號202-049-5相關類別農(nóng)藥中間體;植物生長調節(jié)劑中間體;化工助劑;皮革化學品;助劑;芳烴;多環(huán)芳烴;分析標準品;通用試劑;揮發(fā)性有機化合物(VOCs);多環(huán)芳烴類;其他生化試劑;常規(guī)有機化工類;精細化工品;Arenes;BuildingBlocks;OrganicBuildingBlocks;Naphthalenes;AnalyticalStandards;AromaticsVolatiles/Semivolatiles;Volatiles/Semivolatiles;植物提取物;無機化合物和鹽;有機化學;醫(yī)藥原料;多環(huán)芳烴(PAHs);農(nóng)業(yè)和環(huán)境標準品;氣相色譜標準品(色標);物理性質;校準;儀器檢定;生化試劑;有機化工原料;有機化工原料;無機物;雜質對照品;無機鹽;染料中間體;其他原料;IntermediatesofDyesandPigments;Naphthalene;Organoborons;HighlyPurifiedReagents;OtherCategories;ZoneRefinedProducts;AnalyticalChemistry;StandardSolutionofVolatileOrganicCompoundsforWater&SoilAnalysis;StandardSolutions(VOC);Chemistry;AlphaSort;ChemicalClass;FumigantsVolatiles/Semivolatiles;Hydrocarbons;Insecticides;N;NA-NIAnalyticalStandards;NaphthalenesChemicalClass;Neats;N-OAlphabetic;Pesticides;PAHMol文件91-20-3.mol結構式萘性質熔點80-82°C(lit.)沸點218°C(lit.)密度0.99蒸氣密度4.4(vsair)蒸氣壓0.03mmHg(25°C)折射率1.5821閃點174°F儲存條件Storebelow+30°C.溶解度可溶于甲醇：50mg/mL，澄清，無色形態(tài)淡米色至棕色至鮭魚紅色粉末顏色白色到近乎白色比重1.145氣味(Odor)10.00%的苯甲酸芐酯溶液。辛辣味香型pungent爆炸極限值(explosivelimit)0.9-5.9%(V)水溶解性30mg/L(25oC)Merck14,6370BRN1421310Henry’sLawConstant5.64at25°C(thermodynamicmethod-GC/UVspectrophotometry,Altschuhetal.,1999)介電常數(shù)2.5（85℃）暴露限值TLV-TWA10ppm（～50mg/m3)(ACGIH,MSHA,andOSHA);STEL15ppm(～75mg/m3)(ACGIH);IDLH500ppm.InChIKeyUFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-NLogP3.7at25℃CAS數(shù)據(jù)庫91-20-3(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類2B(Vol.82)2002NIST化學物質信息Naphthalene(91-20-3)EPA化學物質信息Naphthalene(91-20-3)萘用途與合成方法稠環(huán)芳香烴萘由兩個苯環(huán)構成的最簡單的稠環(huán)芳香烴，俗稱“衛(wèi)生球”。是煤焦油加工的主要產(chǎn)品之一。萘在工業(yè)上以粗萘(工業(yè)萘和壓榨萘)和精萘等產(chǎn)品形式出現(xiàn)。萘的分子式為C10H8，分子量為128.17。熔點為80.28℃，固態(tài)密度為1.145g/cm3，液態(tài)密度(85℃)為0.9752g/cm3，比熱容(100℃)為1809J/(kg·K)，折射率(85℃)為1.5898。萘為無色單斜晶體，易揮發(fā)、升華，有特殊氣味，易燃，能與空氣形成爆炸性混合物;其石油醚溶液在汞燈下呈紅紫色熒光，幾乎不溶于水，能溶于醚、醇、苯等類溶劑。萘蒸氣和粉塵吸入人體內(nèi)或通過皮膚吸收都能使人中毒，空氣中極限允許濃度為20mg/m3。萘是染料、塑料、油漆、醫(yī)藥和農(nóng)藥等工業(yè)的基本原料之一，曾直接作為衣物、皮毛防蛀的衛(wèi)生球使用。萘比苯容易發(fā)生取代反應——鹵代、硝化、磺化和傅氏反應。α-碳原子上的電子密度較高，生成α-取代產(chǎn)物的速率較快;β-取代產(chǎn)物穩(wěn)定性較大。取代反應中α-和β-取代產(chǎn)物的比例決定于試劑的性質、催化劑、溶劑、溫度等因素。如鹵代和硝化反應是不可逆的，一般主要生成α-取代產(chǎn)物，其中溴代反應不需要催化劑就能發(fā)生?；腔磻强赡娴?，溫度較低時，主產(chǎn)物為α-萘磺酸，溫度較高時，主產(chǎn)物為β-萘磺酸，當溫度升高時，α-萘磺酸可以轉變?yōu)楦€(wěn)定的β-萘磺酸：以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。分子結構萘的分子結構是由兩個苯環(huán)共用兩個相鄰碳原子稠合而成。現(xiàn)代物理方法證明二苯環(huán)處于同一平面，每個碳原子都是sp2雜化，所有碳原子的p軌道互相平行，重疊形成封閉的共軛體系。與苯環(huán)不同的是，萘分子結構的p軌道的重疊不完全相同，電子密度沒有完全平均化，各碳原子間鍵長不相等。萘環(huán)上取代基的位置可用α，β表示，也可用阿拉伯數(shù)字表示。例如：根據(jù)分子軌道法計算，萘分子中電子密度以α位為最高，β位次之。萘為白色片狀晶體，熔點80.6℃，沸點218℃，相對密度0.9625(100/4℃)，有特殊氣味，能揮發(fā)，易升華，蒸氣有殺蟲效應，可用作防蛀劑。萘的化學性質較苯活潑，可發(fā)生取代、加成、氧化等反應，且α位較β位易發(fā)生反應。精萘精萘是指粗萘(工業(yè)萘或壓榨萘)進一步提純得到的含萘98.45%以上的萘產(chǎn)品。精萘的生產(chǎn)方法主要有熔融-結晶法(見萘熔融-結晶精制)、加氫法(見萘加氫精制)、酸洗蒸餾法、溶劑結晶法、升華法和甲醛法等。酸洗蒸餾法工藝簡單，操作較方便，但萘損失較多，設備腐蝕嚴重，廢酸處理困難，生產(chǎn)環(huán)境較差，已逐漸淘汰。升Chemicalbook華法產(chǎn)品純度較低，也不常用。酸洗蒸餾法:用96～98%的濃硫酸洗滌粗萘，將硫雜茚和不飽和化合物磺化、聚合成樹脂狀物質(俗稱酸焦油)，堿性化合物與硫酸結合轉入硫酸層，酸類則在隨后的堿洗時除去，制得精萘。工藝流程為：粗萘(工業(yè)萘或壓榨萘)被加熱熔化，并繼續(xù)升溫到90～95℃，在酸洗槽中分數(shù)次加入總量為4%(對工業(yè)萘)的濃硫酸，攪拌后靜置分離，從底部排出硫酸鹽基，上部排出的液體萘依次用熱水和10～12%的氫氧化鈉溶液洗滌。從堿洗分離器流出的液體萘再進入真空精餾塔，塔頂真空度保持8.0～10.7kPa。從塔頂采出的精萘，經(jīng)精萘接受槽送入萘轉鼓結晶機制成片狀，其結晶點在79.3℃以上。酸洗過程中萘的損失約4～5%(對壓榨萘)和4～9%(對工業(yè)萘)。為提高酸洗效果和減少萘的損失，蘇聯(lián)采用硫酸甲醛法洗滌凈化。甲醛法：粗萘中的不飽和化合物和硫茚等雜質在酸性介質中與甲醛縮聚成樹脂狀物質，經(jīng)分離除去。熔融的粗萘先經(jīng)濃硫酸脫水和縮聚，再用甲醛硫酸溶液進一步縮聚，分離除去樹脂層，然后經(jīng)加堿中和、水洗、精餾、切片，即得結晶點大于79.3℃的精萘。萘精制率約為90%。也可不經(jīng)濃硫酸脫水和縮聚工序，直接用甲醛硫酸溶液精制。重要的化工原料萘是重要的化工原料，煤焦油中含萘10%左右，可以從煤焦油的中油餾分或石油產(chǎn)品裂化所得的高沸點餾分用結晶法分離獲得。其產(chǎn)量多少可作為衡量有機化工發(fā)展水平的標志之一。約有80%的萘用來制取鄰苯二甲酸酐，鄰苯二甲酸酐是重要的有機化工原料，并進一步合成增塑劑及一些染料。其余用作染料中間體及生產(chǎn)鞣革、表面活性劑。少量用于代替樟腦制衛(wèi)生丸，利用其特殊氣味供家庭衣物驅蟲防蛀用。但萘蒸氣或粉塵吸入人體會引起頭痛、惡心，量大時會引起視角膜混濁和視神經(jīng)炎、心肌炎等。萘的化學性質比苯活潑，與金屬鈉在沸騰的無水乙醇中還原為1，4-二氫萘;在沸騰的戊醇中則全部還原為1，2，3，4-四氫萘;被鉻酸氧化為1，4-萘醌。用五氧化二釩高溫催化氧化可得鄰苯二甲酸酐，它是重要的有機化工中間體。萘比苯易發(fā)生取代反應，且α位比β位更活潑，硝化可得高產(chǎn)率的α-硝基萘及少量的β-硝基萘;在三氯化鐵等催化劑作用下與鹵素反應，主要產(chǎn)物也是α-鹵代萘?；腔磻袃煞N產(chǎn)物，在較低溫度(60℃)下反應主要得α-萘磺酸;在較高溫度下(160℃)反應主要得β-萘磺酸。因為磺化是可遞反應，溫度升高使已生成的α-萘磺酸轉變?yōu)棣?萘磺酸。在無水三氯化鋁催化下可進行?；磻?，生成α及β-?；恋幕旌衔铩］翢o論是固體或液體，都具可燃性。粗萘在高溫下有自燃的可能。蒸氣或細粉在空氣中混有一定比例就具有爆炸性。純萘一般沒有腐蝕性，但含有雜質，特別是含苯酐時就有腐蝕性。參考資料：袁運開,顧明遠主編.科學技術社會辭典·化學.杭州：浙江教育出版社.萘熔融-結晶精制利用熔融的粗萘在冷卻結晶時發(fā)生組分在液固兩相間重新分布的原理，經(jīng)過多次熔融結晶來提純萘的工藝過程。是對萘油餾分加工得到的粗萘進行精制的工藝之一。粗萘中的雜質一般會降低萘的熔點，所以當液態(tài)粗萘緩慢冷卻時萘首先結晶析出，而雜質則聚集在液相中。若析出的萘再次熔融和結晶，則再次析出的萘結晶純度又進一步提高。嚴格控制熔融和結晶過程的溫度和速度，最終可得到高純度的精萘產(chǎn)品。萘熔融-結晶精制可以連續(xù)進行，也可半連續(xù)或間歇進行。工業(yè)萘中的主要雜質是硫茚，硫茚的沸點與萘的沸點只差2℃，很難用蒸餾方法除去，而它們的結晶點相差達48℃，所以更宜用熔融-結晶法把它們分離而使萘得到精制。發(fā)展簡史：1952年普凡(W.G.Pfann)首先提出熔融-結晶精制技術(區(qū)域熔融)，主要用于半導體和金屬材料的提純，也可用于提純有機化合物。法國普羅阿布德公司，用此法進行了提純萘的試驗，并于1962年在英國實現(xiàn)了工業(yè)生產(chǎn)。以后又出現(xiàn)了澳大利亞聯(lián)合碳化物公司的布羅迪法、瑞士的蘇爾壽法等提純萘的熔融-結晶精制工藝。1985年，中國建成了布羅迪法精萘裝置，后又陸續(xù)建了一些普羅阿布德型裝置。工藝流程：有布羅迪法、蘇爾壽法和普羅阿布德法三種?；瘜W性質無色有光澤的單斜晶體。有強烈的焦油味。在常溫下易升華。不溶于水，可溶于乙醚、乙醇、氯仿、二硫化碳、苯等。用途萘是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種原料，可以制造成甲萘酚、乙萘酚，也可以氧化成苯二甲酸酐，進一步生成苯二甲酰亞胺，也可以與氯乙酸生成萘乙酸?？勺鳛闅⑾x劑亞胺硫磷、甲萘威，除草劑滅草松、敵草胺，植物生長調節(jié)劑萘乙酸和萘氧乙酸等的中間體。用途用于皮革防霉，防腐。用途萘是工業(yè)上最重要的稠環(huán)烴，主要用于生產(chǎn)苯酐、各種萘酚、萘胺等，是生產(chǎn)合成樹脂、增塑劑、染料的中間體、表面活性劑、合成纖維、涂料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、橡膠助劑和殺蟲劑的原料。萘的用途分配，各國有所不同。用于生產(chǎn)苯酐的大致占70%，用于染料中間體和橡膠助劑的約占15%，殺蟲劑的約占6%，鞣革劑的約占4%。美國用于生產(chǎn)殺蟲劑的比例較大，主要是用于生產(chǎn)西維因。以萘為原料，經(jīng)過磺化、硝化、還原、胺化、水解等單元操作，可制得多種中間體。精萘的應用還在拓寬，新產(chǎn)品“超級塑性材料”即萘磺酸鹽甲醛縮合物，可用作水泥添加劑，增加混凝土的塑性變形而不降低其強度。用途精萘可用染料，醫(yī)藥等領域，如生產(chǎn)2-萘酚、1-萘酚和甲萘胺等，也是生產(chǎn)樟腦的主要原料。用途有機分析中作難溶性染料結晶的溶劑。測定分子量。比色法標準。有機微量分析測定碳和氫的標準。液體閃爍計數(shù)中晶體有機閃爍劑。校正溫度計。有機合成。生產(chǎn)方法粗萘經(jīng)白土精制而得精萘。生產(chǎn)方法其制備方法是在高溫煤焦油中(萘約占8％～12％)，將焦油蒸餾切除輕油餾分和酚油餾分后，切取210～230℃餾分，即得萘油餾分。將萘油餾分采用冷卻結晶法，可得萘含量為75％的粗萘，然后將粗萘進行過濾、干燥和壓榨，即得萘含量為96％～98％的壓榨塊，將壓榨萘熔融，加硫酸洗滌凈化，再用10％氫氧化鈉中和并脫酚，然后進行蒸餾蒸出水分，收集100～130℃餾分，最后經(jīng)結晶成型得成品。若由石油烴制得，其原料來源于催化重質重整油、催化裂解精循環(huán)油、裂解制乙烯的副產(chǎn)焦油等。類別易燃固體毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50:490毫克/公斤;口服-小鼠LD50:316毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子495毫克/24小時輕度;眼-兔子100毫克/24小時輕度爆炸物危險特性與空氣混合可爆可燃性危險特性遇明火、高溫、氧化劑易燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥;與氧化劑、酸類分開存放滅火劑水、泡沫、二氧化碳、干粉職業(yè)標準TWA10PPM(50毫克/立方米);STEL15PPM(75毫克/立方米) 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
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電 話： |
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