|
|
Fmoc-Pbf-精氨酸 |
| CAS No.: |
154445-77-9 |
| 分子式： |
C34H40N4O7S |
| 分子量： |
648.77 |
| 備注： |
中文名稱Fmoc-Pbf-精氨酸中文同義詞Fmoc-Pbf-精氨酸;Nα-FMOC-Nω-PBF-L-精氨酸;NALPHA-FMOC-NOMEGA-(2,2,4,6,7-五甲基-2,3-二氫苯并[B]呋喃)-5-磺酰基-L-精氨酸;NΑ-芴甲氧羰?；?NΩ-(2,2,4,6,7-五甲基二氫苯并呋喃-5-磺酰)-L-精氨酸;N-ALPHA-FMOC-N’-2,2,4,6,7-五甲基二氫苯并呋喃-5-磺酰-L-精氨酸;N-芴甲氧羰?；?2,2,4,6,7-五甲基二氫苯并呋喃-5-磺酰-L-精氨酸100G;FMOC-PBF-L-精氨酸;FMOC-L-精氨酸(PBF)英文名稱Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH英文同義詞na-fmoc-ng-(2,2,4,6,7-pentamethyl-*dihydrobenzofu;-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]carbamimidamido}pentanoicacid;FMOC-N-OMEGA-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE;FMOC-NG-PBF-L-ARGININE;FMOC-ARG(PBF);FMOC-ARGININE(PBF)-OH;FMOC-ARG(PBF)-OH;FMOC-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININECAS號154445-77-9分子式C34H40N4O7S分子量648.77EINECS號604-954-4相關類別化學生物學;氨基酸;中間體;醫(yī)藥中間體;氨基酸衍生物;非天然氨基酸;氨基酸類;Fmoc-保護氨基酸;化學試劑;中藥對照品;胺基酸;氨基酸及其衍生物;保護氨基酸;AminoAcids;Arginine[Arg,R];Fmoc-AminoAcidsandDerivatives;Fmoc-Aminoacidseries;生化試劑-氨基酸類;原料;Fmoc保護;氨基酸衍生物-Arg衍生物;通用生化試劑-氨基酸;保護氨基酸系列-FMOC類保護氨基酸Mol文件154445-77-9.mol結構式Fmoc-Pbf-精氨酸性質(zhì)熔點132°C比旋光度-5.5o(c=1,DMF)密度1.37±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件Storeat-15°Cto-25°C.溶解度DMF（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)3.83±0.21(Predicted)顏色白色至類白色旋光性(opticalactivity)[α]/D-5.5±1.0°,c=1inDMFBRN8302671InChIKeyYUMOVWGGELTYES-LJAQVGFWSA-NSMILESC(O)(=O)[C@H](CCCNC=NNS(C1=C(C)C(C)=C2OC(C)(C)CC2=C1C)(=O)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=OCAS數(shù)據(jù)庫154445-77-9(CASDataBaseReference)Fmoc-Pbf-精氨酸用途與合成方法簡介精Chemicalbook氨酸是一種可以在體內(nèi)自然產(chǎn)生的必需氨基酸。在生命科學研究中，為了避免副產(chǎn)物的產(chǎn)生，必須對精氨酸的氨基和胍基進行保護。Fmoc-Pbf-精氨酸就是利用Fmoc(9-芴甲氧羰基)保護氨基，用Pbf(2，2，4，6，7-五甲基苯并呋喃-5-磺?；?保護胍基得到的氨基酸衍生物。制備(1)酯化a1.將100L無水乙醇加入預先干燥的300L反應釜內(nèi)，通冰鹽水降溫至-5～-10℃，滴加二氯亞砜13L。b1.加入D型的Arg.HCl21.5kg，關閉冰鹽水，自然升溫至室溫反應24小時。c1.升溫至35℃反應，TLC點板跟蹤反應情況，反應大約48h結束。d1.濃縮：反應結束后，減壓濃縮得到油狀物的Arg·Oet·2HCl中間體。(2)引入Boc基團a2.在300L反應釜內(nèi)加入150L水，再加入碳酸氫鈉25.2kg，攪拌；逐漸加入Arg·Oet·2HCl油狀物；加入四氫呋喃30L；分批加入(Boc)2O，26.2kg攪拌，室溫反應；TLC法點板跟蹤反應情況，當Arg·Oet·2HCl反應完即開始處理。b2.酸化：反應完成后調(diào)節(jié)pH3-4，用石油醚/乙酸乙酯(50L:25L)，萃取；c2.加鹽飽和，回調(diào)PH6-7，用乙酸乙酯提產(chǎn)品，用飽和食鹽水洗滌有機相。d2.干燥：向有機相(帶產(chǎn)品的乙酸乙酯溶液中)中加入60kg的無水硫酸鈉，干燥8小時。e2.提純濃縮：抽濾掉硫酸鈉固體，減壓蒸餾乙酸乙酯相。濃縮后得到的Boc-ArgOet.HCl油狀物。(3)引入Pbfa3.在300L反應釜中加入步驟2得到的Boc-ArgOet.HCl，Pbf-Cl31.9kg，丙酮200L，碳酸鉀41.7kg，攪拌，加少量水，維持溫度40-45℃，用TLC監(jiān)測反應，待Boc-ArgOet.HCl完全反應進行抽濾，b3.抽濾，除去固體不溶物，減壓蒸餾丙酮，濃縮后的得到Boc-Arg(Pbf)Oet油狀物待用。(4)脫Boca4.在干燥的300L反應釜中，加入3NHCl/乙酸乙酯溶液120L，攪拌下加入Boc-Arg(Pbf)Oet油狀物，維持溫度10-15℃，室溫攪拌。b4.脫Boc完成后，加水洗滌，將產(chǎn)品洗至水相，加適量碳酸鈉調(diào)節(jié)水相pH7。(5)皂化a5.將步驟(4)所得水相加95％乙醇100L，攪拌，滴加10NNaOH水溶液調(diào)節(jié)pH11-12進行皂化。b5.皂化反應結束后，用6NHCl調(diào)節(jié)反應液的pH值至7，降溫至-10-0℃冷凍結晶；離心，固體用乙酸乙酯攪洗一次，離心甩干收集固體；重結晶得到H-Arg(Pbf)OH固體。(6)Fmoc-Pbf-精氨酸合成a6.在反應釜中加入H-Arg(Pbf)-OH，水120L、THF，用Na2CO3調(diào)節(jié)PH＝8.5。b6.逐漸加入Fmoc-Osu(芴甲氧羰酰琥珀酰亞胺)，控制溫度15-20℃，PH＝8-9以把Arg(Pbf)反應完，盡量避免Fmoc-Osu過量。TLC點板跟蹤反應情況，從加完Fmoc-Osu開始計算，反應時間6小時。c6.純化：用石油醚/乙酸乙酯(2:1)萃?。凰嘤肏Cl酸化至pH＝3，攪拌2小時。酸化溫度0-10℃；加乙酸乙酯萃取產(chǎn)品；用飽和食鹽水洗至pH達到6；無水硫酸鈉干燥，真空抽濾除去固體，濾液濃縮，減壓濃縮得到固體，真空干燥得到產(chǎn)品。產(chǎn)品純度99.6％，最大單雜0.09％，L型異構體0.15％。 |
| 結構式： |
 |
 |
|
|
聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
 |
網(wǎng) 址： |
www.hbdhchem.com |
電子郵件： |
709783996@qq.com |
|
聲明：以上信息未經(jīng)本網(wǎng)證實,僅供參考,華夏化工網(wǎng)不承擔任何風險責任. |
|
