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叔丁基鋰 |
| CAS No.: |
594-19-4 |
| 分子式： |
C4H9Li |
| 分子量： |
64.06 |
| 備注： |
中文名稱叔丁基鋰中文同義詞叔丁基鋰1.6M戊烷溶液;叔丁基鋰(約18%于戊烷中,約1.9MOL/L);叔丁基鋰(1.3MOL/L正戊烷溶液);叔丁基鋰,1.3MSOLUTIONINPENTANE,SPCSEAL;2-甲基-2-丙基鋰;叔丁基鋰溶液;叔丁基鋰,1.3M戊烷溶液,J&KSEAL瓶;叔丁基鋰NOMINALLY1.5MINN-PENTANE,PACKAGEDUNDERARGON英文名稱tert-Butyllithium英文同義詞tert-Butyllithium,nominally1.5Minn-pentane,packagedunderArgoninresealableChemSeal^tbottle;ButyllithiuminpentaneMslightlycloudyliq;t-Butyllithium16%inpentane(1-2M);tert-Butyllithiumsolution;TERT-BUTYLLITHIUMSOLUTION,~1.5MINPENTANE;TERT-BUTYLLITHIUMSOLUTIONINHEPTANE;TERT-BUTYLLITHIUM,1.7MSOLUTIONINPENT;Nominally1.5Minn-PentaneCAS號594-19-4分子式C4H9Li分子量64.06EINECS號209-831-5相關類別有機堿;有機鋰;試劑;有機金屬試劑;化工產(chǎn)品;有機化工原料;化工材料;化工原料;原料;有機化工原料;有機原料;其他原料;metalalkyl;合成中間體Mol文件594-19-4.mol結構式叔丁基鋰性質(zhì)沸點36-40°C密度0.69g/mLat20°C蒸氣密度~3(vsair)閃點20°F儲存條件2-8°C形態(tài)液體顏色微白色敏感性Air&MoistureSensitiveBRN3587204暴露限值ACGIH:TWA1000ppmOSHA:TWA1000ppm(2950mg/m3)NIOSH:IDLH1500ppm;TWA120ppm(350mg/m3);Ceiling610ppm(1800mg/m3)InChIKeyBKDLGMUIXWPYGD-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫594-19-4(CASDataBaseReference)EPA化學物質(zhì)信息Lithium,(1,1-dimethylethyl)-(594-19-4)叔丁基鋰用途與合成方法有機鋰試劑叔丁基鋰是一種實驗室常用的有機鋰試劑，化學性質(zhì)與正丁基鋰相似，但活性更高。溶于戊烷、乙醚、四氫呋喃和二甘醇二甲醚等。對熱穩(wěn)定，在100℃加熱20小時也很少分解。市場上銷售的叔丁基鋰商品通常是通常以1.3M戊烷溶液形式包裝。實驗室由叔丁基氯(含叔丁醇)與含鈉的鋰在正戊烷中回流溫度下反應制備叔丁基鋰成品。圖1為：叔丁基氯與金屬鋰反應制備叔丁基鋰化學反應方程式叔丁基鋰是有機合成中的超強堿，實驗室常用的有機鋰試劑堿的活性順序：叔丁基鋰>丁基鋰>乙基鋰>戊基鋰>苯基鋰>甲基鋰。用途叔丁基鋰主要用作鋰化試劑、鹵-鋰交換試劑、環(huán)化試劑和強堿等，以制備多種類型的有機化合物。例如：（1）通過鹵素一金屬交換反應叔丁基鋰可用于制備其它有機鏗化合物，如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、a一鏗烷基苯硫醚、β一鏗代烯胺等。實驗室用作聚合引發(fā)劑和金屬化劑等。叔丁基鋰相比正丁基鋰和異丁基鋰而言，具有更強的堿性和金屬化活性以及更弱的親核性，因此能夠用于質(zhì)子酸性更弱的烴Chemicalbook類底物的脫質(zhì)子鋰化反應。通常，簡單烷烴對于叔丁基鋰仍然能保持惰性，但是對于含雜原子的溶劑如THF則會與叔丁基鋰發(fā)生反應。當?shù)孜锸呛s原子如氧、氮、硫的化合物時，使用叔丁基鋰作脫質(zhì)子試劑能夠獲得很高的區(qū)域選擇性。如乙烯基醚或環(huán)醚與叔丁基鋰反應是一種簡單制備α-鋰化乙烯基醚的方法。（2）叔丁基鋰與其它烷基鋰試劑類似，叔丁基鋰對含雜原子取代基的芳烴化合物的鋰化反應同樣具有鄰位鋰化效應。在鋰鹵交換反應中，叔丁基鋰由于其較弱的親核性，因而相比正丁基鋰和異丁基鋰具有更大的優(yōu)勢。其中，鋰-碘交換反應進行得最為完全、有效，如先在低溫下與6-碘-1-己烯作用發(fā)生鋰-碘交換，然后升溫發(fā)生高立體選擇性和區(qū)域選擇性的5-外環(huán)化反應，進而被親電試劑進攻得到官能化產(chǎn)物(式4)[4]。類似的異構反應也可以用來制備多環(huán)化合物。安全取用叔丁基鋰叔丁基鋰（tert-Butyllithium）在有機化學屆可是“聲名赫赫”。一方面是因為其應用廣泛，堿性極強，尋常試劑難拔掉的氫原子在叔丁基鋰面前都不算什么。另一方面因為這貨自帶“火焰”特效，遇水遇氧都可劇烈反應迅速燃燒，稍有不慎就能觸發(fā)實驗室事故，讓許多有機“搬磚工”聞風喪膽。坊間有句戲言形容叔丁基鋰，“看起來只是液體，放出來就是火焰”。如果操作不慎，輕者燒傷，重者可能會失去生命。叔丁基鋰是一種有機金屬化合物，化學性質(zhì)非?；顫姡仔纬墒宥』钾撾x子，這種碳負離子堿性極強（路易斯酸/堿性，指接受/提供質(zhì)子的能力）。由于其提供電子能力極強，即還原性極強，使得叔丁基鋰高度易燃，遇水或遇空氣都可以自燃。平時實驗中需要非常謹慎地操作，實驗也常需要在高純度的惰性氣體環(huán)境中進行。叔丁基鋰雖然危險，但是在合成實驗中也是非常實用的一類試劑，因此如何安全取用叔丁基鋰就顯得尤為重要。最近來自丹麥奧胡斯大學的MogensHinge團隊在美國化學會期刊Org.ProcessRes.Dev.上發(fā)表了如何安全取用叔丁基鋰的文章，使用的裝置和取用過程如圖所示。淬滅方法慢慢倒入加有少量干冰的四氫呋喃中，慢慢加入過量一倍摩爾乙醇，然后加水稀釋，最后加稀HCl至溶液變清，倒入落地通風柜內(nèi)相應的廢液桶。淬滅處理需要考慮的問題：1）選擇合適的淬滅試劑，要充分考慮到產(chǎn)物的穩(wěn)定性以及后處理的難易程度；2）如果淬滅過程會大量放熱，須在冷卻下進行淬滅；3）不要過分依賴文獻，而不對反應進行監(jiān)控。只有當TLC或其他分析手段顯示反應結束，才能對反應進行淬滅；4）可能的話，后處理應在淬滅后盡快進行。注意事項叔丁基鋰溶液高度易燃，暴露于空氣或濕氣時易起火燃燒，儲存時必須以干燥氮氣保護，使用時也必須非常小心。對叔丁基鋰的操作應在無水無氧條件下進行，并穿戴好護目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦著火，應用干粉滅火器撲滅，千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應必須在隔絕空氣和濕氣的氮氣或氬氣保護下進行。由于反應會放熱，因此應控制反應在低溫下進行。化學性質(zhì)叔丁基鋰，分子式C4H9Li，分子量64.06。白色固體。mp70℃/0.01kPa(升華)。d40.652。溶于戊烷、乙醚、四氫呋喃和二甘醇二甲醚等。其化學性質(zhì)與正丁基鋰相似，但較后者更活潑一些(見正丁基鋰詞條)。生產(chǎn)方法一般由叔丁基氯與鋰反應制備。以乙醚為溶劑于-35～-40℃反應，產(chǎn)率75%；以戊烷為溶劑于沸騰下反應，產(chǎn)率89%。類別遇水自燃物質(zhì)可燃性危險特性其庚烷溶液在空氣中自燃;遇熱,明火易燃;與水反應自燃儲運特性庫房通風低溫干燥;防水,防明火滅火劑干粉 |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機： |
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